No conoces del todo a un chico hasta que no has estado de vacaciones con él. Cuando el exnovio de Drew Wilson, el músico de rock Joel Six Bailey, le pide que lo acompañe en su viaje familiar a Hawái justo cuando su vida se está desmoronando, ella decide que es el momento perfecto para darle otra oportunidad. ¿El problema? La familia Bailey incluye al desagradable, pero muy sexy, hermano mayor de Six, Joshua, un médico de una ONG que ha odiado a Drew desde el momento en que se conocieron, y que hasta llegó a sugerir una vez que escondieran los artículos de plata de la casa familiar porque ella era capaz de robarlos. Drew está decidida a ganarse a los Bailey y darle una oportunidad a Six..., pero Joshua se lo pone cada vez más difícil. No solo porque él se interpone en su camino a cada paso, sino porque, a medida que una aventura tropical lleva a la siguiente, comienza a preguntarse si el ya no tan odioso Joshua podría ser el hermano por el que realmente se siente atraída.